※ 2025年8月更新：読者の方から新たなトラブル事例の情報提供をいただいたため、一部内容を追記しました。
この記事を書いた人：タカシ（29歳）
飲食チェーン→IT企業を経て、現在はホワイト企業に勤務。退職代行を2回利用した経験あり（1回目：EXIT、2回目：モームリ）。自身の体験をもとに、退職代行サービスの情報を発信中。
「退職代行を使いたいけど、トラブルが怖い…」
「退職代行って本当に大丈夫？失敗したらどうなるの？」
ネットで退職代行を調べると、「トラブルに巻き込まれた」「退職を拒否された」「損害賠償を請求された」──こんな情報が目に入って、不安になりますよね。
僕も最初に退職代行を使ったとき、同じ不安を抱えていました。「会社が怒って追いかけてきたらどうしよう」「裁判になったらどうしよう」と、LINEで申し込むボタンを押す手が震えていたのを覚えています。
結論から言います。退職代行を2回使った僕の経験では、深刻なトラブルは一度も起きませんでした。
ただし、退職代行の選び方を間違えたり、事前準備を怠ったりすると、トラブルに発展する可能性はゼロではありません。
この記事では、退職代行で起こりうるトラブル事例10選と、その回避法を徹底解説します。最後に僕が実際に遭遇した「プチトラブル」の体験談も紹介するので、退職代行を使おうか迷っている方はぜひ参考にしてください。
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退職代行のトラブル事例10選
まずは、退職代行で実際に報告されているトラブル事例を10個紹介します。それぞれ「事例→原因→回避法」の3点セットで解説するので、自分の状況に当てはまるものがないかチェックしてみてください。
①会社が退職を認めない（退職を拒否された）
【事例】
退職代行を通じて退職の意思を伝えたところ、会社側が「退職は認めない」「退職届は受理しない」と回答。本人は退職できたのかどうかわからず不安な日々を過ごす。
【原因】
会社側が退職の法的ルールを理解していない、または意図的に引き留めようとしているケースです。特に人手不足の業界（飲食、介護、建設など）で多く見られます。
【回避法】
実は、会社に退職を拒否する権利はありません。 民法627条により、期間の定めのない雇用契約（正社員）の場合、退職の意思表示から2週間で自動的に退職が成立します。
会社が「認めない」と言っても、法的には退職届が届いた時点で退職の意思表示は完了しています。退職代行業者から「退職の意思を伝えました」と連絡が来たら、あとは2週間待つだけ。その間は有給消化か欠勤扱いにするのが一般的です。
ポイント： 会社が強硬な態度を取りそうな場合は、弁護士型の退職代行を選ぶとより安心です。法律の専門家が間に入ることで、会社側も冷静に対応するケースが多くなります。
②会社から本人に直接連絡が来る
【事例】
退職代行を利用したのに、上司や人事部から直接電話やLINEが来る。「本人の口から聞きたい」「本当に辞めるのか確認したい」と繰り返し連絡される。
【原因】
退職代行は「本人に直接連絡しないでください」と会社に伝えますが、法的な強制力はありません。特に「本当に本人の意思なのか確認したい」という理由で、直接連絡してくる上司や人事担当者は少なくありません。
【回避法】
直接連絡が来ても、出る必要はありません。 退職代行に依頼した時点で、会社とのやり取りはすべて退職代行業者を通じて行うのが基本です。
電話やLINEは無視してOK。それでもしつこく連絡が来る場合は、退職代行業者に伝えて再度「直接連絡をやめるように」と会社に通達してもらいましょう。
僕も1回目のEXIT利用時に上司から3回着信がありましたが、すべて無視しました。退職代行の担当者に報告したところ、改めて会社に連絡してくれて、その後は一切連絡が来なくなりました。
③損害賠償を請求された
【事例】
退職代行を使って即日退職したところ、会社から「急に辞めたことで業務に支障が出た。損害賠償を請求する」と脅される。
【原因】
引き継ぎなしの急な退職に対して、会社側が感情的になっているケースがほとんどです。法的知識を使った「脅し」であることが大半で、実際に裁判まで発展するケースはほぼゼロです。
【回避法】
労働者が通常の退職手続きを取った場合、損害賠償請求が認められることは極めて稀です。仮に裁判を起こされても、「退職すること自体」が損害賠償の対象になることはありません。
ただし、以下のような極端なケースでは例外もあります：
- 入社直後に一方的に退職し、会社に明らかな損害を与えた場合
- 機密情報を持ち出して退職した場合
- 退職時に会社の備品を故意に破損・持ち去った場合
通常の退職であれば心配する必要はありませんが、念のため弁護士型の退職代行を選べば、万が一の損害賠償請求にも対応してもらえます。
④有給消化を拒否された
【事例】
退職代行を通じて有給消化を希望したが、会社から「忙しいから有給は認めない」「引き継ぎが終わるまで有給は使えない」と拒否された。
【原因】
退職代行のタイプによって、会社と交渉できるかどうかが異なることが原因です。民間型の退職代行は「退職の意思を伝える」ことはできますが、有給消化の交渉は法律上できません（非弁行為に該当するため）。
【回避法】
有給消化の交渉が必要な場合は、最初から労働組合型または弁護士型の退職代行を選んでください。
- 労働組合型（モームリ、ガーディアンなど）：団体交渉権があるため、有給消化の交渉が可能
- 弁護士型：法律に基づいた交渉が可能
ちなみに、有給休暇は労働者の権利です。会社は「時季変更権」（繁忙期に別の時期にずらす権利）を持っていますが、退職日が決まっている場合は変更先がないため、実質的に拒否できません。
僕が2回目にモームリを使ったときは、有給20日をすべて消化してから退職できました。これは労働組合型のモームリだからこそできたことです。
⑤離職票が届かない
【事例】
退職代行で退職したあと、離職票がなかなか届かない。失業保険の申請ができず困っている。
【原因】
会社が退職手続きを遅延させている、または事務処理が単純に遅れているケースです。退職代行を使ったことへの「嫌がらせ」として意図的に遅らせる会社も残念ながら存在します。
【回避法】
離職票は、退職日から10日以内に会社がハローワークに届け出る義務があります（雇用保険法第7条）。
届かない場合の対処法は以下の通りです：
- まず退職代行業者に連絡し、会社に発行を催促してもらう
- それでも届かない場合は、ハローワークに直接相談する
- ハローワークから会社に対して発行を指導してもらえる
ハローワークに「離職票が届かない」と相談すれば、会社に対して行政指導が入ります。これで発行されないケースはまずありません。退職後2〜3週間経っても届かなければ、遠慮なくハローワークに相談しましょう。
⑥私物を返してもらえない
【事例】
退職代行で即日退職したため、デスクに私物を残したまま。会社に私物の返送を依頼しても応じてもらえない。
【原因】
会社側の嫌がらせ、または単に対応の優先度が低くて放置されているケースが多いです。
【回避法】
まずは退職代行業者を通じて、私物の郵送を依頼しましょう。送料は着払いにしてもらうのが一般的です。
それでも応じない場合は、以下の手順で対応します：
- 内容証明郵便で私物の返還を正式に請求する
- 応じない場合は労働基準監督署に相談する
- 高額な私物の場合は弁護士に相談する
最善の回避法は、退職代行を使う前に私物を少しずつ持ち帰っておくことです。「明日から出社しない」と決めた日の前に、バッグに入る範囲で毎日少しずつ持ち帰りましょう。僕も2回とも、退職代行を依頼する1週間前から私物をこっそり持ち帰っていました。
⑦退職代行業者と連絡が取れなくなった
【事例】
料金を支払ったあと、退職代行業者からの連絡が途絶える。会社にも連絡がいっておらず、退職手続きが何も進んでいない。
【原因】
残念ながら、退職代行業界には悪質な業者も存在します。実態のない業者や、個人が副業で運営しているケースなどでは、入金後に連絡が途絶えるという詐欺まがいのトラブルが報告されています。
【回避法】
実績のある大手業者を選ぶことが最大の防御策です。具体的には以下のポイントをチェックしてください：
- 運営会社の情報が明記されている（会社名、住所、代表者名）
- 累計実績が公開されている（1万件以上が目安）
- Google口コミが一定数ある（50件以上が目安）
- メディア掲載実績がある（テレビ、新聞、大手Webメディアなど）
- 顧問弁護士・提携労働組合が明記されている
「料金が相場より極端に安い」「サービス詳細が不明瞭」「運営会社情報がない」──こういった業者は避けましょう。
⑧追加料金を請求された
【事例】
最初に提示された料金で依頼したが、退職手続きの途中で「追加対応が必要になったので追加料金がかかります」と請求された。
【原因】
料金体系が不透明な業者を選んでしまったことが原因です。一部の業者では「基本料金+オプション料金」という形式で、有給交渉や書類対応のたびに追加費用が発生するケースがあります。
【回避法】
依頼する前に、以下を必ず確認してください：
- 「追加料金なし」と明記されているか
- オプション料金の有無
- 対応範囲（何がサービスに含まれるか）
- 退職できなかった場合の返金保証の有無
EXIT、モームリ、ガーディアンなど大手サービスは、追加料金なしの明朗会計を打ち出しています。「一律○○円、追加料金一切なし」と明記されている業者を選べば安心です。
⑨退職後に悪い噂を流された
【事例】
退職代行を使ったことを元同僚に言いふらされたり、「あいつは退職代行を使って逃げた」と悪い噂を流されたりした。
【原因】
退職代行の利用に対する偏見がまだ残っている職場では、退職の経緯が社内で話題になることがあります。特に小規模な職場や、退職代行に否定的な社風の会社では起こりやすいです。
【回避法】
まず知っておいてほしいのは、退職代行を使うこと自体は何ら問題のない正当な行為です。後ろめたく感じる必要はありません。
ただし、悪い噂によって実害（転職先に連絡される、SNSで誹謗中傷されるなど）が出た場合は、法的に対処できます：
- 名誉毀損罪（刑法230条）に該当する可能性
- プライバシーの侵害として損害賠償請求が可能
- 証拠（スクリーンショット等）を保存して弁護士に相談
実際には、退職後の元職場の噂はほとんどの場合すぐに忘れ去られます。あなたが思っているほど、他人はあなたのことを気にしていません。新しい環境での生活に集中しましょう。
⑩懲戒解雇にされた
【事例】
退職代行を使って退職を申し出たところ、会社から「無断退職で懲戒解雇にする」と言われた。
【原因】
会社側が退職代行の利用に反発し、嫌がらせとして懲戒解雇を持ち出すケースです。
【回避法】
退職代行を利用すること自体は、懲戒解雇の正当な事由にはなりません。
懲戒解雇が認められるのは、以下のような重大な事由がある場合のみです：
- 業務上の横領・背任行為
- 重大な経歴詐称
- 長期間の無断欠勤（通常2週間以上）
- 犯罪行為
退職代行を通じて正式に退職の意思を伝えている以上、「無断退職」には該当しません。もし会社が不当に懲戒解雇を主張してきた場合は、弁護士型の退職代行を通じて法的に対処できます。
また、仮に不当に懲戒解雇された場合でも、労働審判や裁判で「懲戒解雇は無効」と認められるケースが大半です。
トラブルを回避する5つのポイント
トラブル事例を見て不安になった方もいるかもしれません。でも安心してください。以下の5つのポイントを押さえれば、トラブルのリスクは大幅に減らせます。
①実績のある大手業者を選ぶ
退職代行のトラブルの多くは、「業者選びの失敗」が原因です。
選ぶべき業者の条件：
- 累計実績1万件以上
- 退職成功率ほぼ100%
- Google口コミ50件以上・評価4.0以上
- 運営会社情報が明確
- メディア掲載実績あり
EXIT、モームリ、ガーディアンなどの大手サービスは、これらの条件をすべて満たしています。「安いから」「広告で見たから」という理由だけで選ばず、実績と信頼性を重視してください。
②交渉が必要なら労働組合型/弁護士型を選ぶ
退職代行のトラブルで意外と多いのが、「民間型に依頼したのに交渉を期待してしまった」というミスマッチです。
| あなたの状況 | おすすめの退職代行タイプ |
|---|---|
| シンプルに辞めたいだけ | 民間型（EXIT など） |
| 有給消化・退職日の交渉が必要 | 労働組合型（モームリ、ガーディアンなど） |
| 損害賠償・未払い賃金など法的対応が必要 | 弁護士型 |
自分の状況に合ったタイプを選ぶことが、トラブル回避の最重要ポイントです。「交渉が必要かどうか」を事前に判断してから依頼しましょう。
③私物は事前に持ち帰る
退職代行を使うと、基本的に翌日から出社しなくなります。つまり、デスクに置いてある私物はそのまま残ることになります。
私物の回収は退職後のトラブルで地味に多い問題です。郵送で送ってもらえる場合もありますが、応じてくれない会社もあります。
対策：退職代行を依頼する1〜2週間前から、少しずつ私物を持ち帰る。
- カバンに入る範囲で毎日少しずつ
- 怪しまれない程度に（大きなダンボールとかはNG）
- 特に大切なもの（写真、お気に入りのマグカップなど）は優先的に
僕は2回とも退職代行を使う前に私物をほぼすべて持ち帰っていたので、この問題は起きませんでした。
④就業規則を事前に確認する
退職に関して、就業規則にどんな記載があるか事前に確認しておきましょう。
チェックポイント：
- 退職届の提出期限（「1ヶ月前」「2ヶ月前」などの記載があるか）
- 退職届の提出先（上司？人事部？）
- 退職時の手続き（制服返却、社員証返却など）
- 競業避止義務（退職後に同業他社に転職できない等の制限）
ただし、就業規則で「退職は3ヶ月前に申告すること」と書いてあっても、民法627条の「2週間」が優先されます。就業規則より法律のほうが強いので、「就業規則に書いてあるから辞められない」と思い込む必要はありません。
とはいえ、就業規則の内容を把握しておくことで、退職代行業者との事前相談がスムーズになり、トラブル予防にもつながります。
⑤料金体系が明確な業者を選ぶ
「追加料金を請求された」というトラブルを避けるために、料金体系が明確な業者を選びましょう。
安心できる料金体系のポイント：
- 「追加料金なし」が明記されている
- 料金が公式サイトに明記されている（問い合わせしないとわからない業者は避ける）
- 全額返金保証がある
- 支払い方法が複数用意されている
料金の安さだけで選ぶのではなく、「その金額で何をしてくれるのか」をしっかり確認してから依頼してください。
トラブルが起きにくいおすすめ退職代行3選
ここでは、実績・信頼性・料金すべてにおいて安心できる退職代行サービスを3つ厳選して紹介します。どれもトラブル事例が極めて少なく、安心して利用できるサービスです。
| サービス名 | 料金（税込） | 運営タイプ | 退職成功率 | 特徴 |
|---|---|---|---|---|
| EXIT | 20,000円 | 民間（弁護士監修） | 100% | 業界最大手・最安クラス。シンプルに辞めたい人向け |
| モームリ | 22,000円（正社員）/ 12,000円（アルバイト） | 労働組合提携 | 100% | 有給交渉OK・後払い可能。交渉が必要な人向け |
| ガーディアン | 24,800円 | 労働組合 | 100% | 東京都労働委員会認証。法的に交渉可能 |
EXIT（イグジット）がおすすめな人
- とにかくシンプルに辞めたい人
- 料金を安く抑えたい人
- 大手の安心感がほしい人
EXITは退職代行のパイオニアで、業界で最も知名度が高いサービスです。料金も20,000円と最安クラス。特別な交渉が不要なら、EXITで十分です。
モームリがおすすめな人
- 有給消化の交渉をしてほしい人
- 退職日の調整が必要な人
- 料金を抑えつつ交渉力もほしい人
モームリは労働組合と提携しているため、有給消化や退職日の交渉が可能です。料金も22,000円と、労働組合型の中では最安クラス。僕が2回目に使ったのもモームリで、有給20日をすべて消化できました。
ガーディアンがおすすめな人
- 確実に交渉してほしい人
- 法的な後ろ盾がほしい人
- 安定した運営元を重視する人
ガーディアンは東京都労働委員会に認証された労働組合が直接運営しているため、法的に認められた団体交渉権を持っています。会社が強硬な態度を取った場合でも、法律に基づいた交渉が可能です。
【体験談】僕が2回使って遭遇した「プチトラブル」
ここからは、僕自身が退職代行を2回使ったときに遭遇した「プチトラブル」を正直にお話しします。
1回目：EXIT利用時（飲食チェーン退職）
EXITに依頼した翌朝、退職の連絡を会社にしてもらいました。その日のうちに退職は受理されたのですが、その後、元上司から3回着信がありました。
「本当に辞めるのか？」「せめて一度話をしよう」「引き継ぎだけでもしてくれ」──おそらくそういった内容だったと思いますが、すべて無視しました。
EXITの担当者に「上司から直接連絡が来ています」と報告したところ、すぐに会社へ「本人への直接連絡は控えてください」と再度通達してくれました。その後は着信が来ることはなく、それで終了。
正直、着信が来たときは心臓がバクバクしました。 でも、電話に出なくてもまったく問題ないし、退職手続きに影響もありませんでした。
2回目：モームリ利用時（IT企業退職）
2回目のモームリ利用時は、会社側が「引き継ぎが終わっていないので、せめて引き継ぎ資料を作ってほしい」と難色を示しました。
正直、引き継ぎ資料を作る気持ちはゼロでした。でもモームリの担当者が間に入って交渉してくれ、「簡単な業務リストをメールで送る」という形で折り合いがつきました。
結局、箇条書き10行くらいの業務リストをメールで送っただけで、引き継ぎ問題は解決。有給20日もすべて消化でき、実質1ヶ月分の給料をもらいながら退職できました。
2回使った結論
2回使って思うのは、「大きなトラブルはまず起きない」 ということ。
もちろんゼロリスクではありませんが、僕が遭遇した「プチトラブル」は、どちらも退職代行業者が対応してくれてすぐに解決しました。自分で上司と交渉するストレスに比べたら、比較にならないほどラクです。
退職代行を使おうか迷っている方に伝えたいのは、「トラブルが怖い」という理由で辞められない状況のほうが、よほどリスクが高いということ。心身を壊してからでは遅いです。
もしトラブルが起きたら？対処法
万が一、退職代行の利用後にトラブルが発生した場合の対処法を紹介します。「もしも」のときの備えとして知っておいてください。
労働基準監督署への相談
相談すべきケース：
- 離職票を発行してもらえない
- 最後の給与が支払われない
- 退職金が支払われない
- 会社が退職手続きを進めてくれない
労働基準監督署（労基署）は、労働者の権利を守るための行政機関です。相談は無料で、電話でも窓口でも対応してもらえます。
相談の手順：
- 最寄りの労基署を調べる（厚労省のサイトで検索可能）
- 電話または窓口で状況を説明する
- 必要に応じて、労基署から会社に行政指導が入る
労基署の指導には法的拘束力があるため、ほとんどの会社はこの段階で対応します。
弁護士への相談
相談すべきケース：
- 損害賠償を請求された（または脅された）
- 不当に懲戒解雇された
- パワハラ・嫌がらせを受けている
- 退職後に名誉毀損や個人情報の漏洩があった
弁護士への相談は初回無料の事務所も多いです。また、法テラス（日本司法支援センター）を利用すれば、収入に応じて無料の法律相談を受けられます。
弁護士型の退職代行を利用していた場合は、そのまま弁護士に対応を依頼できるのが最大のメリットです。
内容証明郵便の送付
活用すべきケース：
- 私物を返却してもらえない
- 離職票を発行してもらえない
- 未払い賃金がある
- 退職金が支払われない
内容証明郵便は、「いつ、誰が、誰に、どんな内容の文書を送ったか」を郵便局が証明してくれるサービスです。法的な証拠として使えるため、会社に正式な請求を行う際に有効です。
料金は通常の郵便料金＋内容証明料金（440円〜）＋書留料金で、合計1,500円程度で送れます。
内容証明を送ること自体に法的な強制力はありませんが、「法的手段を取る覚悟がある」という意思表示になるため、これだけで問題が解決することも多いです。
よくある質問（FAQ）
Q. 退職代行を使ったら必ずトラブルになりますか？
A. いいえ、大半のケースではトラブルなく退職できます。 大手退職代行サービスの退職成功率は100%で、トラブルが発生すること自体が稀です。僕も2回使いましたが、深刻なトラブルは一度もありませんでした。
Q. 退職代行を使ったら損害賠償を請求されますか？
A. ほぼありません。 通常の退職で損害賠償が認められることは極めて稀です。会社が「損害賠償を請求する」と言ってくるケースはありますが、実際に裁判まで進むことはほとんどゼロです。不安な場合は弁護士型の退職代行を選びましょう。
Q. 退職を拒否されたらどうなりますか？
A. 法的には退職を拒否することはできません。 民法627条により、退職の意思表示から2週間で雇用契約は自動的に終了します。会社が「認めない」と言っても、法律上は退職が成立します。
Q. 退職代行を使ったことは転職先にバレますか？
A. 基本的にバレません。 退職代行を使ったことは個人情報であり、前の会社が転職先に伝えることは通常ありません。仮に漏らされた場合は、プライバシーの侵害として法的に対処できます。
Q. 退職代行を使ったあと、会社から連絡が来たらどうすればいい？
A. 出なくてOKです。 退職代行に依頼した時点で、会社とのやり取りは業者を通じて行います。直接連絡が来ても無視して問題ありません。しつこい場合は、退職代行業者に報告して再対応を依頼しましょう。
Q. 公務員でも退職代行を使えますか？
A. 使えますが、民間企業とはルールが異なります。 公務員は民法ではなく各種公務員法が適用されるため、退職の手続きが異なります。公務員の場合は弁護士型の退職代行の利用をおすすめします。
Q. 退職代行の料金相場はいくらですか？
A. 民間型で20,000〜25,000円、労働組合型で22,000〜30,000円、弁護士型で30,000〜80,000円が相場です。 相場から大きく外れた安さの業者は要注意。追加料金の有無も必ず確認しましょう。
まとめ
最後に、この記事のポイントをまとめます。
退職代行のトラブル事例10選：
| トラブル | 回避法 |
|---|---|
| ①退職を拒否される | 法的に拒否不可。2週間で自動退職 |
| ②直接連絡が来る | 無視でOK。業者に再対応依頼 |
| ③損害賠償を請求される | 実際に裁判になるケースはほぼゼロ |
| ④有給消化を拒否される | 労働組合型/弁護士型を選ぶ |
| ⑤離職票が届かない | ハローワーク経由で請求可能 |
| ⑥私物が返ってこない | 事前に持ち帰る。郵送依頼 |
| ⑦業者と連絡取れなくなる | 実績ある大手を選ぶ |
| ⑧追加料金を請求される | 料金体系が明確な業者を選ぶ |
| ⑨悪い噂を流される | 名誉毀損で対処可能 |
| ⑩懲戒解雇にされる | 退職代行利用は懲戒事由にならない |
トラブル回避の5つのポイント：
- 実績のある大手業者を選ぶ
- 交渉が必要なら労働組合型/弁護士型
- 私物は事前に持ち帰る
- 就業規則を事前に確認する
- 料金体系が明確な業者を選ぶ
僕は退職代行を2回使いましたが、深刻なトラブルは一度も起きませんでした。「プチトラブル」は多少ありましたが、どれも退職代行業者が対処してくれてすぐに解決しています。
退職代行のトラブルを恐れて、つらい職場で心身を壊すほうがよほどリスクが高い。 これが2回使った僕の本音です。
正しい業者を選んで、正しい準備をすれば、退職代行はあなたの人生を変える味方になってくれます。
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※ この記事の内容は一般的な情報提供を目的としており、法律上のアドバイスではありません。個別の法律問題については、弁護士等の専門家にご相談ください。退職に関する法律や制度は変更される場合がありますので、最新情報は厚生労働省の公式サイト等でご確認ください。
